西暦 年号 事　　　　　　　項 1439 永享11 ２上杉憲実のために足利持氏自害。里見刑部少輔家基も自害する。（永享の乱） 1441 嘉吉 1 ４結城城落城。里見修理亮討死し、首が上洛する。（結城合戦） 1447 文安 4 ８足利成氏、鎌倉公方となり鎌倉へ帰る。里見義実、安房から出仕する。 1454 享徳 3 12足利成氏、里見義実・武田信長等を率いて関東管領上杉憲忠を討つ。以後関東大乱となる。翌年、成氏は下総古河へ移る。（享徳の大乱） 1456 康正 2 武田信長、上総に討入る。これにあわせて、安房の里見義実も稲村城から上総国境へ軍勢を出す。 1508 永正 5 ９里見義通、鶴谷八幡宮を修造して、古河公方足利政氏の武運長久を祈る。 1512 　　 9 ８里見義豊、高野山舜教院と宿坊契約をする。 1514 　　11 ６義通、弟実尭を次将にして北郡に討入り、妙本寺に陣を構える。 1515 　　12 ３義通、妙本寺に城を取り立てて、実尭をおく。 1518 　　15 足利義明、下総小弓城に入り、里見氏これに従う。 1520 　　17 義通、下総本佐倉城の千葉氏を攻める。 1526 大永 6 ５義豊、正木通綱に港湾都市武州品川の北条軍を攻撃させる。 1527 　　 7 12義豊、上総鋳物師の大野大膳亮を房州鋳物大工職とする。 1529 享禄 2 ６義豊、鶴谷八幡宮を修造して、古河公方足利晴氏の武運長久を祈る。 1533 天文 2 ３義豊、北条氏綱から鎌倉鶴岡八幡宮の造営協力を依頼され、断る。 　 　 ７義豊、叔父実尭と正木通綱を殺害する。安房国が内乱になる。 　 　 ９里見義尭、北条氏の支援を得て、義豊を安房から追う。 1534 　　 3 ４義豊、義尭と合戦して滅亡する。義尭、家督を継ぐ。 1535 　　 4 10義尭、北条氏の河越攻撃に援軍を送る。 1536 　　 5 ３義尭、北条氏綱の鎌倉鶴岡八幡宮の造営に協力して、材木を送る。 1537 　　 6 ５義尭、北条氏と手を切り、上総武田氏の内紛に介入する。 1538 　　 7 10国府台合戦で足利義明討死。義尭も逃れて、義明の遺児を安房に引き取る。 1542 　　11 正木時茂・時忠兄弟、夷隅の武田氏を攻撃し、勝浦城を攻略。十三年頃には小田喜城も奪う。 1545 　　14 ８義尭、鶴谷八幡宮を修造して、古河公方足利晴氏の武運長久を祈る。 　 　 11義尭、石堂寺の多宝塔を建立して、天文の内乱で死んだ人々の供養をする。 1553 　　22 北条氏康、北郡の正木兵部大輔・西上総の峯上衆を手引きして、安房・上総に逆乱をおこす。安房へも北条氏が攻め入る。 1556 弘治 2 義尭、三浦半島に北条氏を攻めるという。 1558 永禄 1 11義弘、鶴谷八幡宮を修造して、古河公方足利晴氏の武運長久を祈る。 1560 　　 3 ９義尭、久留里城を北条氏康に囲まれ、正木時茂から上杉謙信に支援を要請する。 　 　 12正木時忠、下総小見川に城を構える。 1561 　　 4 ４上杉謙信、小田原城を囲み、里見義弘もこれに参加。鎌倉で対面する。 1562 　　 5 足利藤氏、古河城を追われて義尭をたよる。 1563 　　 6 ２義尭、下総市川へ出陣。謙信も武蔵岩付へ着陣する。 　 　 閏12謙信、上野国で武田・北条軍と対陣し、義尭に援軍を依頼する。 1564 　　 7 １義尭・義弘、国府台で北条氏康と合戦し大敗する。この年、勝浦の正木時忠、里見を離反して氏康につく。氏康に上総の諸城を落とされる。 1566 　　 9 ３謙信、下総臼井城を攻め、里見軍もこれに参加する。 1567 　　10 ８義弘、上総三船山で北条軍を破り、上総を回復する。 1569 　　12 ２義弘、下総市川へ出陣する。 　 　 閏５氏康、謙信と同盟し、里見氏にも和睦を望む。義弘これを断り、武田信玄と結ぶ。 1571 元亀 2 10氏康没し、北条氏政、謙信と手切れする。 1572 　　 3 ２信玄、里見氏と北条氏の和睦を望む。 　 　 12義弘、鶴谷八幡宮を修造し、足利藤政の武運長久を祈る。 1574 天正 2 6義尭没する。 1575 　　 3 10義弘、上総横田郷・下郡などの奉公中に負債の免除をする。 　 　 12里見義継（義頼）、武蔵金沢の商人山口氏に海上の安全を保障する。 1577 　　 5 北条氏、上総へ侵攻して数ケ城を落とす。 　 　 義弘、北条氏政と和睦する。 1578 　　 6 ５義弘没し、梅王丸家督を相続する。義頼、安房を支配する。 1579 　　 7 ５正木憲時、武蔵金沢の山口氏に商売を許可する。 　 　 ６上杉景勝、義頼との入魂を伝える。 　 　 ９梅王丸、武蔵金沢の山口氏に分国での商売を保障する。 　 　 11常陸の梶原政景、義頼を味方に勧誘する。 1580 　　 8 ４義頼、西上総の梅王丸勢力を制圧する。 　 　 ７小田喜の正木憲時、義頼に反乱する。 1581 　　 9 ９義頼、憲時を滅ぼす。 1582 　　10 ８義頼、甲斐国で徳川家康と対陣する北条氏直に援軍を送る。 1584 　　12 ４義頼、商人岩崎与次右衛門に高之島湊がある沼之郷で屋敷を与える。 1585 　　13 義頼、豊臣秀吉に進物をする。 1587 　　15 10義頼没して、里見義康家督を継ぐ。 1588 　　16 11義康、秀吉に使いを送る。秀吉によって上総の領土の境目が確定される。 1590 　　18 ４義康、小田原合戦に参加。惣無事令違反によって上総を没収される。 　 　 ９義康、上洛する。 1591 　　19 ３従四位下侍従になる。 　 　 ７義康、家臣・寺社の知行替えを実施する。 　 　 岡本城から館山城へ移る。 1592 文禄 1 義康、家康に従って九州名護屋へ出陣する。 1597 慶長 2 ９安房国で太閤検地を実施。義康、家臣・寺社の大規模な知行割りを実施。 1600 　　 5 ９関が原合戦で、結城秀康に従い宇都宮へ出陣。恩賞として三万石を加増される。 1601 　　 6 ４義康、館山城下に市を立て、国中の商人に法度をだす。 1603 　　 8 11義康没して、梅鶴丸（忠義）家督を継ぐ。 1606 　　11 7梅鶴丸、家臣・寺社への所領安堵を行い、城下商人を保護する法度をだす。 　 　 11梅鶴丸、将軍秀忠の御前で元服して、忠義と名乗る。 1611 　　16 忠義、大久保忠隣の孫娘を室に迎える。 1613 　　18 10忠義の叔父里見忠重、上野国板鼻一万石を改易になる。 1614 　　19 ９忠義、大久保忠隣の罪に連座して、安房国を没収され、鹿島三万石の替地として倉吉を与えられる。　　 　 　 館山城破却される。 1616 元和 2 忠義、倉吉近郊の北条郷八幡宮を修造する。 1622 　　 8 ６忠義没して、里見家断絶する。 　 　 ９家臣数名が殉死する。